Nel 1891 la famiglia Grimaldi emigra a Torino, successivamente a Feltre infine, nel 1893 a Bergamo, luogo che verrà’ eletto a città d’origine dal pittore stesso.

Allo scoccare del secolo la madre, con la quale aveva intessuto uno stretto rapporto d’amore, viene a mancare, lasciando i figli sotto la severa egida paterna.

Avendo cominciato a dimostrare inclinazioni artistiche già dai primi anni del ‘900, nel 1905 Grimaldi viene ammesso all’Accademia Carrara di Bergamo.

Nonostante i piccoli successi personali riscossi durante i primi anni di frequentazione, come l’assunzione presso lo Stabilimento delle Arti Grafiche della città e diverse menzioni onorevoli nei concorsi per la “Scuola di Architettura” e per la “Scuola di Gessi“, nel 1909 l’internamento del padre presso l’Ospedale Psichiatrico di Bergamo e la sua repentina morte segnano negativamente i successivi svolgimenti nella vita dell’aspirante pittore.

Grimaldi fallisce nel tentativo di completare l’Anno Accademico 1910/1911 e spinto da difficoltà economiche cerca impiego, ottenendo qualche commissione dalle Arti Grafiche di Bergamo e dalla rivista d’arte Emporium.

La vivacità intellettuale che lo anima induce Grimaldi ad ampliare i suoi interessi; nel 1910 diventa affiliato di “Ars Regia”, la Società Teosofica con sede a Milano, e durante gli stessi anni si avvicina alla Società Umanitaria di Milano, istituzione legata al riformismo socialista italiano.

Il periodo formativo della vita di Grimaldi si conclude con il trasferimento a Venezia nel 1913. Risulta impiegato alle dipendenze del pittore e architetto Cesare Laurenti, ma in misura tale da poter presupporre che questa occupazione non sia adeguata a provvedere alle necessità di base del pittore. Spinto dalla fame compie un furto e viene arrestato. Dopo essere dichiarato pericoloso per sé e per gli altri viene ricoverato in osservazione nell’Ospedale Psichiatrico di San Servolo, dove rimane internato per i due anni successivi.

A partire dal primo internamento, le ragioni della malattia sembrano in parte essere legate alla devozione totale per la carriera d’artista.

I resoconti dei primi colloqui tra gli psichiatri e Grimaldi conservati nella cartella clinica di San Servolo lasciano trapelare la delusione per l’aver fallito come pittore:

“Prima ero Grimaldi ma per la tragedia […] delle rovine sono diventato Rubens. Come Grimaldi ero un pittore discreto ma volendo innalzarmi sono diventato Rubens: ma questo non è ancora la meta della mia evoluzione artistica  e dovrò diventare con il tempo Leonardo.”(Cartella Clinica di Gino Grimaldi, 1913, Archivio dell’Ospedale Psichiatrico di San Servolo, Venezia)

Nei decenni successivi, le difficoltà economiche e l’instabilità lavorativa saranno spesso la causa di ripetute degenze presso diversi ospedali psichiatrici. 

Di ritorno a Milano, i tentativi di riprendere un’esistenza regolare si rilevano spesso inconcludenti. Nel 1916 viene volontariamente ricoverato all’interno dell’Ospedale Psichiatrico di Mombello, una breve degenza che si risolverà con un nuovo congedo.

Nonostante gli spontanei e molteplici internamenti, gli anni che vanno dal 1916 al 1933 sono caratterizzati da un’intensa attività pittorica e letteraria che, pur non permettendo un’effettiva stabilità emotiva e finanziaria, gli consente di passare momenti di vivacità artistica e creativa: fra i lavori che porta a termine e che costituiscono le più interessanti commissioni ottenute si ricordano la decorazione di Palazzo Pusterla a Mombello, la sala principale del caffè di Piazza Cavour a Como, il teatro di Lesa (NO), oltre a restauri di affreschi, dipinti su tela di vario soggetto e natura, copie da originali famosi e lavori di grafica.

Nel biennio 1921/1922, stanziatosi a Como da ormai qualche tempo, intraprende una breve attività giornalistica redigendo articoli saggistici pubblicati sul periodico socialista della città “Il Lavoratore Comasco”.

“Oltre 20 articoli di critica letteraria e artistica pubblicati durante l’anno 1921-1922 sul «Lavoratore comasco» Como” (G. Grimaldi, Catalogo Generale, manoscritto autografo, 1936).

Nel 1933, in fuga da immaginari persecutori giunge a Genova e tenta il suicidio. Dalla cartella clinica conservata presso l’archivio dell’ex Ospedale Psichiatrico di Cogoleto si evince che il credo socialista e l’omosessualità del pittore al momento dell’intesificarsi del controllo fascista sulla libertà di parola e azione, sono in questa occasione alla base degli intensi disturbi maniaco-depressivi. Dall’Ospedale San Martino in cui è stato ricoverato viene trasferito nell’Ospedale Psichiatrico di Cogoleto nel quale viene internato il 28 aprile 1933.

Grimaldi viene dimesso come paziente alla fine del 1935. Frequenta così l’interno del complesso sanitario in veste di ospite per terminare l’opera della chiesa manicomiale fino ai primi mesi del 1941 quando sarà riammesso in ospedale a causa di un peggioramento delle condizioni fisico-psichiche che lo porterà alla morte il 28 luglio 1941.